Logo image
Utilisation de membranes echangeuses d'ions en electrosynthese organique. : V. Additions de michael induites par des bases électrogénérées au contact d'un électrolyte solide
Article de revue scientifique   Avec comité de lecture

Utilisation de membranes echangeuses d'ions en electrosynthese organique. : V. Additions de michael induites par des bases électrogénérées au contact d'un électrolyte solide

Eugène Raoult, Jean Sarrazin et André Tallec
Tetrahedron, Vol.43(22), p.5299-5306
1987

Résumé

The addition of carbon acids to acrylonitrile or methyl acylate can be initiated by means of bases electrogenerated in aprotic media in the absence of supporting-electrolyte, at the interface between a porous cathode and a solid polymer electrolyte. The consumption of electricity is below 10 -2 faraday per mole. Putting to the test donors with decreasing acidity (2-nitropropane, malononitrile, diethyl malonate, ethyl cyanacetate, 2-methylcyclohexanone, fluorene) allows to estimate the basicity level that can be reached at such an interface. The influence of different factors (such as the nature of the ion exchange membrane, the basicity of the second side of the membrane, the presence of a probase) on the rates and yields of the reactions has been investigated. L'addition de composés à hydrogène mobile sur l'acrylonitrile ou l'acrylate de méthyle peut être déclenchée au moyen de bases générées par vole électrochimique, en milieu aprotique et en l'absence d'électrolyte-support, à un interface cathode poreuse - électrolyte solide. La consommation d'électricité est généralement inférieure à 10 -2 faraday par mole. L'utilisation de donneurs d'acidité décroissante (nitro-2 propane, malonitrile, cyanacétate d'éthyle, malonate d'éthyle, méthyl-2 cyclohexanone, fluorène) permet une évaluation du niveau de basicité que l'on peut atteindre à un tel interface. L'influence de différents paramètres (nature de la membrane échangeuse d'ions, basicité de la seconde face de la membrane, présence d'une probase) sur la vitesse ou le rendement des réactions est discutée.

Indicateurs

1 Consultations de la notice

Détails

Logo image