Résumé
Quatre groupes de pigments oranges ont été obtenus par synthèse à partir des anthocyanes monoglucosylées et d’éthanal, d’acide α-cétoglutarique, d’acétone ou de 3-hydroxybutan-2-one. Ils sont formés par une réaction de cyclisation entre l’hydroxyle en C-5 et le carbone C-4 de l’anthocyane, et la double liaison de la forme énolique des composés précités, suivie d’une déshydratation et d’une oxydation. Les pigments obtenus ont été purifiés par chromatographie sur colonne à basse pression puis analysés par chromatographie liquide haute performance couplée, d’une part, à un détecteur à barrette de diodes, d’autre part, à un spectromètre de masse avec une source d’électronébulisation. Certains d’entre eux ont également été détectés dans des milieux synthétiques contenant des extraits anthocyaniques de raisin, après fermentation.
Four groups of orange pigments have been synthesized from mono-glucosylated anthocyanins and either ethanal, α-ketoglutaric acid, acetone or 3- hydroxybutan-2-one. They were formed by ring - formation involving the C-5 hydroxyl group and the C-4 of the anthocyanin, and the enolic double bond of the four other compounds cited above, followed by a dehydration and an oxidation step. The pigments obtained were purified by low pressure chromatography, followed by analysis by HPLC coupled to both a diode-array detector, and an electro spray mass-spectrometer. Some of the four pigments have been detected in synthetic media containing extracts of grape anthocyanins, after fermentation.