Résumé
Le cycle tétrazole présente un intérêt particulier, notamment comme groupe isostère du groupement carboxyle. Plusieurs aminoacides tétrazoliques ont été décrits dans la littérature comme possédant une activité neuroexcitatrice confirmée (tétrazolyl glycine, tétrazolyl proline, ….).Nous nous sommes donc intéressés à l'application de notre stratégie de synthèse [1] à l'obtention d'aminoacides beta-tétrazoliques analogues de l'histidine, racémiques (cas où R = Et, Me) et optiquement actif (R = H).L'étape clé de cette synthèse (schéma) est la réaction de cycloaddition de l'azoture de sodium sur la 4-alkyl-4-cyanométhyl-2-phényloxazoline et la 4-cyanométhyl-2phényloxazoline [2] . L'obtention des aminoalcools tétrazoliques permet par simple oxydation d'aboutir aux molécules cibles, alpha-aminoaldéhydes et alpha-aminoacides tétrazoliques.